Picasso’nun mütevazı üne sahip bir ressam olan babası José Ruiz Blasco, oğlunun resim yeteneğini daha erken yaşlarda fark etmiş ve onu teşvik etmişti. Aile 1895’te Barselona’ya taşındıktan sonra don José, Bilim ve merhamet  gibi birçok resimde oğluna modellik de yaptı. Yerel sanat akademisinde yeteneğiyle arkadaşlarını ve öğretmenlerini etkileyen Pablo, 1897’de babasının öğüdüne uyarak Madrid’deki daha itibarlı bir okul olan San Fernando Akademisi’ne gitti. Ancak derslerden çok çabuk bıkarak, vaktini kafelerde ya da sokaklarda çizim yaparak, ya da Prado Müzesi’nde İspanyol sanatının altın çağının eserlerini inceleyerek geçirmeyi tercih etti. Sanatçının bu dönemde kopyaladığı Goya’nın gravürleri de, son dönem baskı ve tablolarındaki boğa güreşçilerine, İspanyol beyefendi ve hanımefendilerine yansıdı. 1899 başında Barselona’ya döndü ve burada çıkan yeni dergilerde illüstratör olarak çalışmaya başladı. Bu arada İspanya’da Ruiz’den daha ender olan annesinin soyadını kullanmayı tercih etmiş ve yapıtlarını önceleri P.R. Picasso, sonra da sadece Picasso şeklinde imzalamaya başlamıştı. 19. yaş gününden birkaç gün önce, Fransa’nın başkentindeki kültür ve sanat yaşamı hakkında bilgi sahibi olmak amacıyla, yazar ve sanatçı dostu Carles Casagemas ile birlikte ilk kez Paris’e gitti. Ertesi yıl, ilk Paris sergisini açtı. Bu sergide yer alan, modern Paris hayatının bir çırpıda resmedilmiş sahneleri, rengârenk kompozisyonları görece kısa süren bir aşamaydı.

1900’de Paris’e beraber gittiği sanatçı ve yazar Carlos Casagemas’ın ertesi sene intihar etmesi, Picasso’nun yaşamını derinden etkileyen olaylardan biridir. Sanatçı daha sonra yaptığı bir açıklamada, 1901 sonu ile 1904 başı arasında yaptığı resimlerin ağırlıklı rengi olan maviyi Casagemas’ın ölümü yüzünden düşündüğünü söylemişti. Picasso’nun “Mavi” diye adlandırılan bu döneminin belli başlı konusu, yoksullar ve yoksunların hüzün veren görüntüleridir. Söz konusu çizim ve yağlıboyalardan bazıları Paris’te, ama çok daha büyük bölümü yüzyıl dönümünün teknikleri ve konularının, sembolik ve hüzünlü havasının hâlâ baskın olduğu Barselona’da yapılmıştır. 1904 baharında yaşamını sürdürmek üzere Paris’e taşınan sanatçının bu dönemdeki eserlerinden ise orada karşılaştığı entelektüel dünyanın ve sanat akımlarının yarattığı duygu değişiklikleri yansır. Pembe Dönem ya da Sirk Dönemi adları verilen, 1906’ya kadar devam eden bu dönemde Picasso’nun başlıca konusu sirkler, akrobatlar, cambazlar, paletindeki baskın renkler ise pembe ve ten rengi tonları olmuştur. Sonu kübizme varan bu dönem, Picasso’nun özel hayatında da önemli bir değişikliğin habercisidir: Model Fernande Olivier, 1904 sonunda sanatçının hayatına girmiş ve onun bu yıllarda gerçekleştirdiği birçok yapıtın, özellikle de 1906’da Gósol seyahatinde yaptığı çalışmaların esin kaynağı olmuştur. Bu yağlıboya, çizim ve gravürlerin topraksı tonları, heykelsi nitelikleri, sanatçının İberya ve ortaçağ Katalan sanatına duyduğu ilginin yanında figürleri, özellikle sevgilisini, modelini biçimlendiren bir heykeltıraş gibi tuvale aktarma isteğini de yansıtır.

Picasso’nun kendi kuşağıyla paylaştığı bir arzusu vardı: Sanat okullarında öğretilenleri ve gelenekleri alaşağı etmek. Bu dönemde yeni yüzyılın parlak hayallerine cevap verebilecek bir sanatın peşine düşen sanatçılar, kaynaklarını genişletmiş, sanat yapıtlarında tılsımlı niteliklerin varolduğunu gösteren Afrika sanatından da etkilenmişlerdi. Dördüncü boyut kavramı ile matematik ve bilimdeki son keşifler de yeni sanat kuramlarına yerleşmekteydi.  Kısa sürede yirminci yüzyıl sanatının ön saflarına yerleşen Picasso, 1906’da Avignon’lu kızlar diye bilinen büyük kompozisyonu üzerinde çalışmaya başladı. Tabloda kadın bedenlerinin geometrik kesişmelere indirgenecek kadar sert biçimde ele alınışı, Afrika sanatının etkisiyle resmedilen maskemsi yüzler, görenleri dehşete düşürmüştü. El Greco’nun tablolarını hatırlatan uzam ve ışık kırılmaları, Cézanne’ın  Denize Girenler’ini çağrıştıran figür istifi gibi sanat tarihindeki bazı öncülere gönderme yapmasına rağmen, Avignon’lu kızlar sanat tarihinde devrim yaratan bir kompozisyon olarak ün kazandı.  Picasso’nun, Paris’e sanat öğrencisi olarak gelen ressam Georges Braque’la tanışmasının etkisi ise çok daha büyük olacaktı. Birkaç yıl boyunca işbirliği yapan iki ressam bu süreçte resme yepyeni bir yaklaşım getirdi: Kübizm. İlk kübist tablolar eleştirmenlerce yanlış anlaşıldı; ressamların kompozisyonlarında formları ele alırken öncelikle geometriyi kullandıkları düşünüldü. Ancak hem Braque hem de Picasso’nun çıkış noktaları, matematiğin değil, resmin ilkeleriydi. Objeleri simgelere indirmek konusunda ne kadar ileri gitseler de, bütünüyle saf soyutlamayı tercih etmemiş, gerçekliği betimleme amaçlarından vazgeçmemişlerdi. 1917’ye gelindiğinde, sanatçılar artık natürmortlarında tahta ya da gazeteleri resimlemek yerine çizimlerine gerçek kâğıtlar yapıştırıyor, gerçek bir doku elde etmek için boyalarına çeşitli maddeler katıyor, böylece kübist yapıların kendi kendini içeren, inşa edilmiş birer nesne oldukları kavramını bir adım ileri götürüyorlardı. Birinci Dünya Savaşı Paris’te yaşamı tamamen değiştirmişti. Toplumsal ve siyasal yapılar altüst oluyor, kültür yaşamı sekteye uğruyordu. Savaştan önce özgürlük arayışıyla Paris’e gelen sanatçılar için bohem hayat sona ermişti. Birçok arkadaşı cepheye giderken, Picasso Fransa’da kalmaya karar verdi (vatandaşı olduğu İspanya tarafsız statüde olduğu için askerlik zorunluluğu yoktu). Bazı kompozisyonları kişisel durumunu ve savaş dönemi Paris’inin genel atmosferini yansıtsa da, sanatı gelişmeye devam etti.

Avrupa’da savaş sonrası hava, bir önceki dönemin iyimser ve özgürlükçü yaklaşımından çok farklıydı. Sanatçılar arasında bile bir uçurum oluşmuştu: Bir yanda sanatta klasik modellere ve değerlere dönülerek, savaş sonrasının yeni toplumsal düzenine uyulması gereğine inananlar vardı; diğer yanda ise çalışmalarında yıkıcı ya da sanatsallık karşıtı ögeler kullanarak toplumsal ve kültürel yapıların çözülmesine tepki gösteren gayri memnun sanatçılar bulunuyordu. Ancak her iki grup da, birbirinden çok farklı amaçları olmasına rağmen, Picasso’nun çalışmalarının bazı yönlerini kendilerine yakın buluyordu. Picasso’nun savaş sonrasını içeren sergileri, hem sanatçı dostlarının hem de eleştirmenlerin kafasını karıştırmıştı. Kübizme sırt çevirdiğini, klasisizme döndüğünü sandıkları İspanyol’un sergilenen çalışmaları arasında, hem yapı ve renk açısından radikal bir biçimde basitleştirilmiş kübist natürmortlar hem de figüratif kompozisyonlar vardı. Ne var ki Picasso klasisizm uğruna kübizmi bırakmamıştı. Her iki yaklaşım da bir arada var olabiliyor, hatta biri diğerini besleyebiliyordu. 1920’lerin başlarında Picasso karısını ve küçük oğlu Paulo’yu betimleyen resimler yapıyordu. Heykelsi görünümleri ve antikçağ sanatını hatırlatan figürleri yüzünden “klasikçi” olarak da yorumlanan bu çalışmalar, sanatçının eski ustaların tablolarından, anıtsal İtalyan sanatından ve 16. yüzyıl maniyerist ressam ve heykeltıraşlardan esinlendiğini gösterir.

Gerçeküstücülük 1924’te André Breton’un önderliğinde bir edebiyat akımı olarak başlamıştı. Sigmund Freud’un psikanalizine hayranlık duyan gerçeküstücüler, insan deneyiminin erotik ve bastırılmış yönlerini serbest bırakmak istiyor, bu amaçla insan zihninin bilinçaltındaki yönlerini açığa çıkarmanın bir yolu olarak, düşünmeksizin, adeta otomatik yapılan şeyleri teşvik ediyorlardı. Kübizm onlara özellikle çekici geliyordu, çünkü kübist sanat yapıtlarında öğelerin beklenmedik biçimlerde yan yana getirilişi ya da formların muğlaklığı, çifte anlam taşımaları, aynı zamanda cinsellikle ilgili olarak, kâbus ya da rüya şeklinde de yorumlanabilirdi. Breton, Picasso’nun sanatını her zaman desteklemişti, ama Picasso hiçbir zaman resmî olarak gerçeküstücü akıma katılmayı düşünmedi. Yine de gerçeküstücülerin kitaplarına illüstrasyonlarıyla katkıda bulunmaktan memnundu. Düşsel imgeler yaratmak üzere yola çıkmasa da, Picasso’nun tabloları ve çizimleri, 1925’ten itibaren ifade yollarını araştırdığını gösterir. Bedenin çeşitli bölümlerinin orantısızlığı düşüncesini zaten erken dönem çalışmalarında geliştirmiştir, daha sonra biçimleri bozarak bu düşünceyi güçlendirir ve tablolarındaki renkler ile gerçek yüzeyleri şaşırtıcı bir etki yaratmak üzere kullanır. Picasso’nun 1933’te yaptığı, çiçeklerden bir tacı olan model ile bir sandalye, yastık, çizme (sandalye yastıklarının yanı sıra), insan kolları ve içinden saç çıkan bir top ile bloklardan oluşan tuhaf başlı oturan kadın gravürü, sanatçının gerçeküstücü çalışmalarına örnektir.

1920’lerin sonları ve 1930’larda Picasso’nun eserlerinde hayatına yeni girmiş bir sevgilinin görüntüleri belirmeye başlar. Kısa sarı saçları ve dolgun vücuduyla Marie-Théresè Walter, uyurken betimlendiği Siesta gibi pek çok eserde yer almaktadır. Picasso, ancak ölümünden sonra yirminci yüzyılın en önemli ve etkili heykeltıraşlarından biri olarak ün kazanır. Oysa ömrü boyunca üç boyutlu işler yapmış, figürler yoğurmuş, birleştirmeler yapmış, alçı ve seramikle uğraşmış, kaynaklı demir ve kesme metallerden heykeller yaratmıştır. Sanatçı, 1930’da Paris’in kuzeybatısındaki Château de Boisgeloup’ta bir heykel atölyesi kurmuş ve ağaçtan oyma heykelcikler yapmaya başlamıştır. Çok geçmeden yarattığı büyük ölçekli alçı başlar da daha sonra bronz olarak dökülür. Picasso, 1930’larda bazı baskı projeleri üzerinde de çalışmaya başlar. Bu tekniği seviyor, özellikle asit indirme baskıları öteki geleneksel baskı teknikleriyle karıştırıyor, deneyler yapıyordu. İsviçreli yayıncı Albert Skiva için yaptığı, Ovid’in  Metamorfozlar’ını ele alan illüstrasyonlar 1931’de yayımlandı. Aynı yıl Ambroise Vollard da Picasso’nun bir dizi baskısını Balzac’ın Le Chef-d'œuvre inconnu adlı kitabının özel baskısını resimlemek için kullandı. Ardından yüz adet gravür siparişi geldi, bunların çoğunun konusu “atölyesinde çalışan heykeltıraş”tı ve 1939’da Suite Vollard adıyla yayımlandılar.

1930’ların başında, Picasso’nun memleketi İspanya’da bir diktatör devrildi, Kral XIII. Alfonso tahttan çekildi ve bir cumhuriyet kuruldu. Ancak bu gelişmelere karşı olanlar güçlüydü ve eski diktatörün oğlu José Antonio Primo de Rivera’nın önderliğindeki sağcı İspanyol Falanj partisi taraftar sayısını arttırdı. Cumhuriyetçilere karşı yürüttükleri muhalefet, 1936’da iç savaşın patlamasına neden oldu. Picasso siyasi bir eylemci değildi ama İspanya İç Savaşı’nda Cumhuriyetçilerden yana olduğunu açıkça ilan etti. Fransa’da oturmasına rağmen, 1936’da Cumhuriyetçiler tarafından Prado Müzesi Müdürü ilan edildi. 1937 Mayıs’ında Alman uçaklarının bombaladığı, Bask başkentinden esinlenen olağanüstü büyüklükteki Guernica’yla onlara destek verdi. İspanya İç Savaşı 1939’da sona erdiğinde, Picasso artık siyasi bir sürgündü. Üstelik Cumhuriyetçilerin safında yer aldığı için, 1940’ta Almanlar Fransa’yı işgal ettiğinde zor durumda kaldı. Yeni sevgilisi Dora Maar ile 1940’ta Fransa’nın batısındaki Royan’dan, işgal altındaki Paris’e döndüğünde yaşamı ve çalışma koşulları bir kez daha değişti. Hiç çıkmadan çalıştığı, aynı zamanda yaşamını sürdürdüğü büyük atölyesinde, tüm tehlikeye rağmen mültecileri ağırladı. Bu dönemin kasvetli iç mekân tabloları, biçimi şiddetle çarpıtılmış çıplaklar, Maar’dan esinlenmiş oturan kadınların kafatasına benzeyen başları, savaşın yoksunluklarını ifade eder. Sanatçının 1944’te işgalden kurtulan Paris’te sergilediği eserleri Fransızları irkiltmiş, 1946’da Komünist Parti’ye girme kararını açıklaması da galerilerde sanatçıya karşı gösteriler yapılmasına yol açmıştı. 1946’da 65 yaşına giren Picasso’nun sanat alanındaki asıl güdüsü siyaset değildi, ancak İspanya’daki faşizme muhalefeti ve savaştan sonra toplumun iyiye doğru gideceğine dair inancından dolayı Komünist Parti’ye katılmıştı.

Picasso’nun taşbaskı ve seramik dahil çeşitli tekniklerle çalışmaya yeni bir coşkuyla yaklaşmasına neden, savaşın ardından yıllar sonra taşındığı Akdeniz kıyılarında kendini bir sanatçı olarak yeniden doğmuş hissetmesiydi. 1947’den itibaren Vallauris’te, Madoura seramik imalathanesindeki ustalarla çalışmaktan büyük zevk almıştı. Picasso özgürce seramik çalışıyor, bezeme ile form, iki ilâ üç boyut ve antik sanatla doğrudan bağlantı sağlayan konular ile malzeme arasındaki ilişkiler konusunda denemeler yapıyordu. Picasso’nun savaş sonrası yıllarda çeşitli teknikler kullanarak ortaya çıkardığı sayısız çalışması, ressam Françoise Gilot ve onunla olan birlikteliğinden dünyaya gelen iki çocuğunda bulduğu aile mutluluğunu da yansıtır. Vakitlerinin çoğu, Picasso’nun birçok heykel ortaya çıkardığı Vallauris’de geçer. Sanatçı, bu dönemde fırınlanmış bazı parçalar dahil çeşitli “buluntu” objeleri, hurda metal parçalarını, hatta çocuklarının oyuncaklarını kullanarak natürmortlar, figürler ve hayvan heykelleri yaratmıştır. Madoura’daki seramik atölyesinde çalışan isimler arasında Abidin Dino da yer alır. 1953’te bu atölyede çalışmaya başlayan Dino, burada hem kendi seramik çalışmalarını gerçekleştirdi, hem de daha önce Paris’te tanıştığı Picasso’nun desenlerini seramiğe uygulayanlardan biri oldu. Dino, ölümünden sonra bulunan bir yazısında, Picasso’nun atölyeyi ziyaretini aktarır.

Ömrünün sonuna doğru Picasso, kendi dünyasının dramlarını ve gizemlerini oynasınlar diye, yine kendi yaşamı ve yapıtlarından seçtiği bazı oyuncuları bir araya getirmişti. Bunlar, son yıllarında enerjisinin büyük bir bölümünü adadığı çizim ve baskı dizilerinde teker teker ortaya çıkıyordu. Bu grupta eski dostları ve sevgilileri ile edebiyat ve sanattan derlediği figürler vardı. Picasso’nun son tablolarında, sanki yaşamak için sanat yapmaya devam etmek ihtiyacındaymış gibi bir telaş hissedilir. Bazıları çok büyük olan çeşitli tablolar üzerinde çalışmış, her biri bittiğinde üzerlerine sayı ve tarih atmıştı. Aynı gün bir kompozisyonun üç ya da dört versiyonunu yaptığı da oluyordu. Bunlar arasından 201 tabloyu Avignon’da sergilemek üzere seçen sanatçı, serginin açılışından birkaç gün önce öldü. Sanatçı, neredeyse tüm yaşamı boyunca sanat yaparak çocukluk hayalini gerçekleştirmişti: “Başkaları özyaşam öykülerini yazar, ben resim yaparım. Bitmiş olsa da olmasa da tablolarım günlüğümün sayfalarıdır, böyle oldukları için değerlidirler. Gelecek, tercih ettiği sayfaları seçecektir. Seçmek bana düşmez.”