“Şakayıklar ve Kadın”, Halil Paşa’nın 1880-1888 arasında Paris’te resim eğitimi görüp İstanbul’a dönüşünden on yıl sonra, 1898’de Kuleli Askerî İdâdîsi’nde resim hocasıyken yaptığı eserlerden biridir. Sanatçının Paris’te olduğu dönemde akademik resmin dışındaki türler tanınır olmuş, École des Beaux-Arts’ın katı kurallarına karşı bir duruş sergileyen İzlenimcilik akımının önde gelen temsilcileri, sıklıkla eserlerini bağımsız grup sergilerinde teşhir etmiştir. Bu sergiler, Akademi’nin Salon sergilerine kabul edilmeyen İzlenimciler için bir alternatif olarak ortaya çıkmıştır.
Fransız İzlenimcilerinin izinde stüdyo veya atölyeden çıkarak açık havada resim yapmayı seçen sanatçı, İstanbul’a döndükten sonra ağırlıklı olarak Boğaz’da, Beylerbeyi’ndeki yalısında çalışmış, kıyı ve yöre görünümlerini figüratif öğelerle birleştirmeye ve resimlerindeki ışık kullanımıyla yerel atmosferi betimlemeyi devam etmiştir. Paris’e giden ve École des Beaux-Arts atölyelerindeki dersleri izleyen, aralarında Osman Hamdi Bey ve Halil Paşa’nın bulunduğu ressamlar, figür ve figürlü anlatımın uzantısı olarak portreye ilgi duymuştur. Bu tür portrelerde ağırlıklı olarak kadınların betimlenmesi, Tanzimat döneminden itibaren Osmanlı toplumunda daha görünür olmaya başlamalarının ipuçlarını taşır.
Halil Paşa’nın bu eserinde de Fransız İzlenimciliğinin etkilerini, resimdeki figürün iç dünyasına odaklanmasında ve arka plandaki etütsel manzarada kısmen görmek mümkündür. Halil Paşa, özellikle figürlü resimlerinde biçim ve renk kullanımında akademik disiplinin temellerinden fazla uzaklaşmasa da, eserlerinin atmosferik unsurlarını objektif bir gerçeklik olarak resmetmekten ziyade kendisinde yarattığı izlenime odaklanmıştır.
Bu resimde genç bir kadın, evin bahçesinde, iki kişi için hazırlanmış masanın hemen yanında ayakta durmaktadır. Genç kızın elinde tuttuğu dürbün, karşısındaki Boğaz manzarasına doğru baktığını ya da bakacağını düşündürmektedir. Figürün arkasında serbest fırça darbeleriyle belirtilmiş ağaçlar, Boğaz ve karşı kıyı görülmektedir. İzlenimciliğin ışığa olan duyarlılığı, kesinliği olan bir anlatıdan ziyade ne olduğu tam belli olmayan bir anın hissiyatını yakalama arzusu, bu eserde görünür olur.
